אשקלון היא עיר חוף שנמצאת בתנופת בנייה ופיתוח אדירה, ומתהדרת באחת מרצועות החוף הארוכות, הפתוחות והיפות ביותר בישראל (כולל פארק לאומי ענק ומרינה פעילה). האווירה פה חמה, קהילתית, מסורתית ומאוד משפחתית. הפסיפס האנושי כולל תושבים ותיקים ששורשיהם נטועים עמוק בעיר, קהילה גדולה של עולים מצרפת ומחבר העמים, וגל עצום של זוגות צעירים ומשפחות שהגיעו הנה בשנים האחרונות כדי להגשים את חלום המגורים קרוב לים במחיר שפוי. סצנת הבילויים והקולינריה מתרכזת בעיקר לאורך הטיילת, המרינה ומתחמי הקניות, ומציעה אווירת נופש רגועה על המים. מי שמחפש עיר עם מרחבים, רוח מהים ותחושה חזקה של ביתיות, ירגיש פה מצוין.
שוק השכירות באשקלון מציע תמורה פנטסטית לכסף, אבל הוא מחולק לאזורים בעלי אופי שונה לחלוטין. בצפון העיר, שכונות כמו ברנע ואפרידר נחשבות למבוקשות והיקרות ביותר – עם מגדלים מודרניים, קוטג'ים, אוכלוסייה מבוססת וקרבה מיידית לים. שכונות ענק חדשות כמו אגמים ועיר היין (שעדיין נמצאת בשלבי בנייה ואכלוס מאסיביים) שואבות אליהן את המשפחות הצעירות שמחפשות דירות חדשות לחלוטין עם מרפסות ענק. מנגד, השכונות הדרומיות והוותיקות (כמו שמשון ועתיקות) מציעות שכר דירה נמוך משמעותית, אך בבנייני שיכון ישנים. פרט קריטי שחייבים לקחת בחשבון באשקלון: בגלל המציאות הביטחונית, הימצאות של ממ"ד בדירה היא לרוב דרישת סף עבור שוכרים, מה שמייצר פער מחירים משמעותי מאוד בין דירות בבניינים חדשים (או כאלה שעברו תמ"א 38) לבין דירות בבניינים ותיקים.
ביומיום, אשקלון היא עיר מרווחת מאוד שמחייבת תלות גבוהה ברכב פרטי. המרחקים בין השכונות החדשות למרכזי הקניות ולים הם גדולים, והליכה ברגל היא לא תמיד אופציה פרקטית לסידורים. תחנת הרכבת של העיר מצוינת ומהווה עורק ראשי למי שעובד במרכז הארץ, אבל היא ממוקמת בקצה המזרחי של העיר, מה שלרוב דורש נסיעה באוטובוס או ברכב כדי להגיע אליה. הפשרות באשקלון ברורות: הנסיעות היומיומיות צפונה על כביש 4 בשעות העומס יכולות להיות מתישות, ויש מציאות ביטחונית שמרחפת ברקע ודורשת חוסן. אבל עבור מי שמוכן לקבל את הריחוק הגיאוגרפי, אשקלון מציעה איכות חיים גבוהה, אוויר פתוח, ודירות מרווחות שפשוט אי אפשר למצוא במחירים האלה באזורי הביקוש.